Cash Hollistah continua fazendo letras que leva o ouvinte a parar e pensar. Em Jump não é diferente. Inspirado por um vídeo viral de um programa do apresentador/comediante Steve Harvey, na qual ele discursou de improviso sobre o seu salto de fé ( “jump” ) na busca por sua vocação/propósito na vida, Hollistah lança versos motivacionais, acompanhado por Lando, em cima da produção de Wayne Valentine.